Esta calle fue en sus orígenes la ruta de salida hacia el sur a Santiago. Se extiende desde la Avenida Libertador Bernardo O’Higgins hasta el barrio Franklin y debe su nombre a la desaparecida iglesia y colegio de San Diego, perteneciente a la orden Franciscana y construida en el siglo XVIII.
Ya en el siglo XX y debido a la expansión de la ciudad, San Diego mostraba el sello comercial que la caracteriza en la actualidad, donde es posible encontrar comercio a pequeña y mediana escala.
En su extensión destacan locales de venta de bicicletas de factura nacional; los conocidos libreros que venden diversidad de textos a bajo precio; los teatros Cariola y Caupolicán y la bellísima Basílica del Santísimo Sacramento, construida en la segunda década del siglo XX e inspirada en la basílica del Sagrado Corazón de París.
Fotografía. Lorena Bruna, Guía de Turismo