En 1936 la “Caja de Empleados Públicos” financió la construcción de un recinto que permitiera la realización de espectáculos de nivel internacional en Santiago.
Fueron muchos y variados los eventos que se llevaron a cabo en este teatro: importantes galas artísticas, conciertos, proclamaciones políticas y actividades deportivas, entre otros.
Entre los espectáculos de gran nivel que se montaron en el Caupolicán destacan óperas como el Barbero de Sevilla o Madame Butterfly, el Ballet Soviético Berioska, el Circo de Moscú, el Circo Chino, Holiday on Ice, entre muchos otros.
En 1954 se realizó una corrida de toros, la cual no concluyó como se esperaba, ya que los toros, que eran más bien novillos, quedaron paralizados al salir a la arena. Todo terminó como un gran fiasco para los organizadores, pero con el tiempo se ha transformado en una divertida anécdota.
San Diego, 850, Santiago.